Kylie Jenner è un volto noto a livello globale, celebre grazie al reality show in onda su E! che ha raccontato le dinamiche della sua famiglia. Figlia minore di Kris Jenner e di Bruce Jenner (oggi Caitlyn Jenner), Kylie è cresciuta sotto i riflettori. Ha una sorella maggiore, Kendall Jenner (nata nel 1995), e 8 tra fratellastri e sorellastre. La madre ha avuto un precedente matrimonio con Robert Kardashian (avvocato difensore, deceduto nel 2003) da cui ha avuto quattro figli: Kourtney Kardashian (nata nel 1979), Kim Kardashian (nata nel 1980), Khloé Kardashian (nata nel 1984) e Rob Kardashian (nato nel 1987).
La carriera di Kylie è iniziata precocemente: è apparsa sulla rivista People e Beautiful People con la sorella Kendall e ha iniziato la sua carriera di modella con la linea Sears "Crush Your Style". Ha posato per servizi fotografici per OK! magazine, Teen Vogue e per il fotografo Nick Saglimbeni, oltre a sfilare durante la settimana della moda di New York 2011 per la collezione Abbey Dawn di Avril Lavigne e nella sfilata di Hello Kitty a Los Angeles per Forever 21. Non solo moda: Kylie ha creato, insieme alle sorelle, gli smalti della linea "Kardashian Kolors" di O.P.I, ha lanciato una linea d'abbigliamento chiamata Kendall and Kylie per Pacsun, collaborato con Topshop e realizzato capsule collections con OVS. Nel 2019 ha fondato il marchio di cura della pelle Kylie Skin.

Il percorso verso la maternità: Stormi Webster
Nel 2017 Kylie inizia una relazione con il rapper Travis Scott: la loro prima apparizione in pubblico c'è stata al Coachella, un festival californiano. Il 1º febbraio 2018 è nata la loro primogenita, Stormi Webster. La notizia della gravidanza circolava da tempo, dal momento in cui la Guru del makeup era quasi del tutto scomparsa dai radar. Iniziò a circolare la voce attraverso il magazine People che fosse rimasta incinta del suo 'forse-fidanzato', ma conoscendo le tecniche di casa Jenner-Kardashian, si pensò inizialmente a una fake news.
La piccola di casa Jenner ha dato alla luce la primogenita a soli 20 anni. "Mi dispiace di avervi tenuto all'oscuro nonostante tutte le supposizioni, so che siete abituati a seguirmi in tutti i miei viaggi, ma ho deciso di vivere la mia gravidanza non di fronte al mondo", ha scritto la neo mamma su Instagram. Ha poi aggiunto: "Conoscendomi, sapevo di aver bisogno di prepararmi per questo ruolo nel modo più positivo, sano e senza stress". La gravidanza è stata l'esperienza più bella, potente e che cambia la vita che lei abbia mai vissuto.
Per recuperare l'assenza, Kylie ha deciso di condividere con il web un video di 11 minuti, diretto da Tyler Ross, in cui riassume questi ultimi nove mesi. Nel video, intitolato "A nostra figlia", vengono mostrate le primissime immagini della piccola, insieme a quelle del giovane papà rapper, della madre di lui e di Kris Jenner.
Kylie Jenner rivela l'enorme collezione di peluche della figlia Stormi | E! News
La filosofia della riservatezza
La scelta di non rivelare dettagli sulla sua dolce attesa non è stata una novità, ma una strategia precisa. "Ho raccontato così tanto di me… Ma quando sono rimasta incinta ero davvero molto giovane e tutto questo aveva un peso per me", ha raccontato nello show di famiglia "Al passo con i Kardashian". "Non sapevo come renderlo pubblico e non volevo sentire le opinioni degli altri, era qualcosa che dovevo affrontare e gestire da sola".
Questa decisione è stata supportata dalla famiglia. Kendall Jenner ha dichiarato che una gravidanza serena e lontana dai riflettori trasmette pace anche al bambino. Kim Kardashian ha aggiunto come la sicurezza della mamma e del nascituro debba venire prima di tutto, ricordando le difficoltà vissute con i paparazzi. Il metodo di Kylie è stato semplice: non uscire più di casa, soprattutto verso il termine della gravidanza. "All'epoca c'erano un sacco di elicotteri in volo per carpire qualche immagine e io ho deciso di rimanere solo nelle vicinanze dell’abitazione".
L'arrivo di Aire Webster e la vita familiare
La coppia si è separata a settembre 2019, tuttavia, i due hanno passato insieme le quarantene causate dalla pandemia di COVID-19 per il bene della loro figlia, finendo per tornare di nuovo insieme. Il 7 settembre 2021, dopo settimane di speculazioni, Kylie ha annunciato che lei e Travis Scott aspettavano un secondo figlio. Il 2 febbraio 2022 è nato il loro secondogenito, Aire Webster.
Anche in questo caso, la gravidanza è stata vissuta quasi in sordina, con poche foto a raccontare il pancione in lievitazione. Dopo il parto, Kylie ha condiviso la notizia con i suoi follower tramite una foto in bianco e nero, con la mano del papà e del bebè, accompagnata dalla data 2/2/22. Se quattro anni prima l'influencer si era chiusa in casa, stavolta ha preferito un approccio più soft, mostrandosi con il pancione in poche apparizioni social dosate con il contagocce.

Oltre la maternità: Immagine pubblica e controversie
Nonostante il successo, la vita di Kylie è stata costellata di sfide. Nel marzo 2019, la rivista Forbes ha incluso Kylie Jenner nella sua lista di miliardari, per poi correggere la stima in quanto il patrimonio era di poco più di 700 milioni di dollari. La pubblicazione del termine "fatto da sé" ha suscitato critiche diffuse: i detrattori hanno sostenuto che la Jenner fosse già nata con fama e fortuna.
Anche le battaglie legali hanno segnato il suo percorso. Nel febbraio 2017, la cantante australiana Kylie Minogue ha vinto una battaglia legale contro la Jenner per il marchio "Kylie". Nel gennaio 2017, la truccatrice Vlada Haggerty ha affermato che Jenner aveva rubato lo stile creativo e l'estetica del suo lavoro, come il lucidalabbra gocciolante e le punte delle dita dorate. Sara Pope, una pittrice britannica, ha intentato una causa per l'uso di un logo a forma di labbra al neon, sostenendo che fosse notevolmente simile alla sua opera "Temptation Neon".
Dalla primavera del 2023, la vita sentimentale di Kylie ha preso una nuova direzione con l'attore Timothée Chalamet. La loro prima apparizione ufficiale è avvenuta il 4 settembre 2023, al concerto di Beyoncé a Los Angeles. Da quel momento, i due sono stati visti insieme in varie occasioni, tra cui gli US Open del 10 settembre e i Golden Globe del 2024 e 2025, confermando un capitolo del tutto nuovo nella vita privata dell'imprenditrice, ben lontano dalla frenesia mediatica che ha caratterizzato i suoi primi anni di maternità.