Castione Andevenno, situato nel cuore della Valtellina a pochi chilometri da Sondrio, rappresenta un esempio emblematico di come le vicende di un piccolo comune possano intrecciarsi profondamente con i grandi avvenimenti della storia europea. Adagiato su un versante retico soleggiato, il borgo è noto non solo per le sue produzioni vitivinicole di pregio, ma anche per un ricco patrimonio storico che affonda le radici in epoche remote, evolvendosi attraverso secoli di trasformazioni sociali, religiose e politiche.

Le origini antiche e il nucleo di Andevenno
Le radici di Castione Andevenno sono profondamente antiche. Sebbene non siano state rinvenute documentazioni archeologiche definitive che confermino le ipotesi di origini nord-etrusche, la presenza romana nel territorio è attestata dal ritrovamento di monete antiche. Queste testimonianze suggeriscono che il luogo sia stato, se non uno stanziamento stabile, almeno un passaggio obbligato per mercanti, soldati o fuggiaschi che percorrevano le direttrici alpine tra il Nord e il Sud dell'Europa.
Il nome stesso del territorio porta con sé le tracce di questo passato. La denominazione "Andevenno" appare già nell'anno 992 all'interno del "Codice diplomatico longobardo". Un documento del 1024, relativo alla vendita di un campo "in loco et fundo Andavenno ubi dicitur Cailiolo", conferma che già in quel periodo il territorio era stabilmente coltivato, proprio come accade oggi nelle zone più vocate all'agricoltura.
L'evoluzione del centro abitato e la nascita di Castione
Il nome "Castione Andevenno" ha una duplice origine che si è consolidata solo nel XIX secolo. Storicamente, il comune era noto come "Castiglione di Sotto", per distinguerlo da "Castiglione di Sopra" (oggi Castionetto di Chiuro). Il termine deriva dalla presenza di un fortilizio eretto dalla potente famiglia dei de Capitanei.
Nel corso del Medioevo, il borgo fu teatro di aspre lotte tra Como e Milano. Le famiglie nobili comasche, tra cui i Parravicini e i Capitanei, trovarono nel territorio valtellinese un rifugio sicuro e un luogo strategico dove espandere i propri poteri commerciali. I Capitanei fortificarono l'altura sopra Andevenno costruendo un castello, chiamato "Castel Leone" o più semplicemente "Castiglione" (ovvero piccolo castello), la cui importanza strategica era legata al presidio della via Valeriana, l'arteria fondamentale per il transito tra la Valtellina e l'Europa.
La conformazione attuale del paese è il risultato di una profonda trasformazione urbanistica avvenuta nel XV secolo. A causa di inondazioni, frane e della minaccia costante della malaria nelle zone pianeggianti vicino all'Adda, la popolazione abbandonò progressivamente il piano, trasferendo le abitazioni verso l'alto, in una posizione più protetta e soleggiata. In questo contesto, le rovine delle antiche fortificazioni abbattute dai Grigioni divennero base per la costruzione di nuove dimore e della chiesa di San Rocco.
Il periodo grigione e le trasformazioni sociali
Nel 1512, la Valtellina, compresa l'area di Castione, passò sotto il dominio delle Tre Leghe Grigie, una condizione che durò fino al 1797. Questo periodo, pur segnato da pesanti tassazioni e conflitti europei, vide anche una lenta ripresa economica che permise ai Castionesi di stabilizzare il territorio.
Dai registri degli estimi del 1531, emerge un quadro dettagliato dell'economia locale, che poggiava principalmente